OberPrima - Online Lernen als Freunde

Da ich momentan mit den Videos ein wenig hänge, möchte ich mal versuchen einige mMn interessante und nützliche Mailwechsel als "Platzhalter" zu veröffentlichen - vielleicht sind sie ja schon einigen in der Zeit bis das Video letztendlich kommt ein kleine Hilfe. Kommentare zu dieser Vorgehensweise und natürlich auch dem Inhalt sind natürlich gern gesehen ;-) (****=für die Frage nebensächlich) Am Anfang die Frage, wie man die Oxidationszahlen bei Zuckern bestimmt:

FRAGE: Benennen Sie die im Disaccharid Maltose enthaltenen Einfachzucker, indem Sie die Fischer-Projektion für die Einfachzucker aufstellen. (Soweit ist es noch klar) Ermitteln Sie in der Fischer-Projektion für alle Atome die Oxidationszahlen. Aufgabe ist es also, in der Fischer-Projektion der Alpha-Glucose alle Oxidationszahlen einzutragen. Aber ich bekomme das irgendwie nicht hin, bzw. ich versteh es allgemein nicht, wie man die Oxidationszahlen zuordnen muss, wenn so ein langkettiges Molekül gegeben ist, wie hier die Alpha-Glucose. Wie hängen die C-Atome zusammen, muss man das H der Hydroxylgruppen auch berücksichtigen? Hab gehört, dass die organischen Moleküle sowieso gewissermaßen ein Spezialfall sind, wie bei Essigsäure oder so. Wenn man da die Verhältnisformel nur hat, dann bleibt meistens beim C-Atom die Oxidationszahl 0, kann das sein und geht das überhaupt?

ANTWORT: Zucker sind wohl aufgrund des recht komplexen Aufbaus nicht unbedingt die besten organischen Vertreter um das Prinzip der Ox-Zahlen zu verstehen, ich erklärs dir mal an anderen Stoffen, bei Zuckern ist es dann nur wichtig, dass man an einem Ende anfängt und alle Atome nacheinander betrachtet, also alles der Reihe nach abarbeitet und nix durcheinanderbringt - da bekommt man aber ein Gefühl für, das sieht erstmal schwieriger aus, als es eigentlich ist ;-) Das wichtigste sind immer die Elektronegativitäten der Bindungspartner - die Stoffe die hier vorkommen sind Kohlenstoff (en 2,5), Wasserstoff (en 2,1) und Sauerstoff (en 3,5) - nun wird jede Bindungg betrachtet und das Bindungselektronenpaar wird dann jeweils dem elektronegativeren Partner gutgeschrieben, das hatte ich glaub ich im Video damit bezeichnet, dass man sich vorstellen soll, man würde das Molekül gedanklich in einatomige Ionen "zerhacken" - das Prinzip ändert sich nicht, ob organisch oder anorganisch, Chemie ist Chemie ;-)
Schauen wir uns mal iso-Propanol an, also ch3-choh-ch3 - der erste Kohlenstoff hat drei Bindungen zu Wasserstoff, der ist allerdings nicht so elektronegativ wie der Kohlenstoff, die Elektronen bleiben am C, dann gibts noch eine Bindung zum Kohlenstoff in der Mitte, die haben nun gleiche Elektronegativitäten, damit werden die beiden Elektronen der Bindung "fair" aufgeteilt - jedes C bekommt eins.
Nun zählt man die Elektronen um den ersten Kohlenstoff, es sind 7 Stück (3x2 aus den c-H bdg und eins aus der c-c-bdg), damit hat der erste Kohlenstoff die ox-zahl -III (weil C als Element der 4. Hauptgruppe normalerweise 4 Valenzelektronen hat). Bei zweiten C gibt es 2 Bdg zu Kohlenstoffen (links und rechts), eine zu Sauerstoff, eine zum Wasserstoff. aus den C-C-Bdg bekommt das zentrale C jeweils ein Elektron, also ingesamt 2, dann kommen noch 2 aus der Bdg zum Wasserstoff, die Elektronen aus der Bindung zum Sauerstoff werden dem O zugeschrieben, damit hat der mittlere Kohlenstoff 4 elektronen um sich und damit die Oxidationszahl 0. Ob nun an dem O noch ein Wasserstoff dranhängt, spielt dann nur eine Rolle für die Ermittlung der Ox-Zahl des Sauerstoffes (-II), es werden immer nur einzelne Bindungen betrachtet, was links und rechts noch dranhängt, ist erstmal egal. Dieses iso-Propanol bzw. besser gesagt der sekundäre Alkohol ist ja ein wesentliches Element bei Zuckern, jetzt siehst du, woher die 0 kommt, die Elektronen die durch die C-O-Bdg entzogen werden, kommen durch die C-H-Bdg wieder zurück, damit ändert sich effektiv nichts. Das sich dort eine 0 ergibt, ist also eher Zufall, ansonsten gibts das ja nur bei den Elementen als zB im Graphit oder Diamant, wenn man den Kohlenstoff betrachtet. Ok, dann nochmal kurz Essigsäure, ch3-cooh, beim ersten Kohlenstoff ist es wieder wie oben, also -III (die Wasserstoffe dann natürlich alle +I), bei zweiten C gibt es 3 Bindungen zu Sauerstoff (einmal ne Doppelbindung und einmal zur Hydroxygruppe), in 3 Bindungen stecken 6 Elektronen, alle Bindungen gehen zu O, also nem elektronegativeren Bindungspartner, demzufolge werden alle Elektronen vom C entfernt, es bleibt nur eins übrig (aus der C-C-Bdg) und damit hat dieser Kohlenstoff die Ox-Zahl +III.
Wenn du magst, kannst du ja mal versuchen, die Oxidationszahlen für Aceton und Acetaldehyd zu bestimmen, da kann ich dir auch gern sagen, obs richtig ist, damit dürftest du dann alle Strukturelemente kennen, die in Zuckern vorkommen und musst das nur noch Schritt für Schritt anwenden bzw. verknüpfen. und nochmal die Reaktion darauf: **** Das Bestimmen Der Ox-Zahlen bei Aceton und Acetaldehyd hat auf Anhieb geklappt. Aceton: CH3-CO-CH3 : da hat das erste C -III, weil es 7 Valenz hat, sich ein elektron mit dem 2. C teil, die H jeweils +I das zweite C hat +II, es hat nur 2 ve, aus den beiden c-c bindungen, O hat -II, das dritte C hat wieder -III wie bei dem ersten C auch. Acetaldehyd: CH3 - COH, erstes C -III wieder, das zweite C +I weil es nur 3 ve aus der c-c und c-h hat, o-II h jeweils +I Ich hab dann prompt die Glucose durchnummeriert und ich habs echt hinbekommen, bzw konnte dann die Vorgabe aus dem Internet nachvollziehen.

Dem Fragesteller hat es also scheinbar geholfen, vllt gibts ja noch jemanden da draußen, der mit dem Roman irgendetwas anfangen kann bis das Video kommt. Viel Spass!

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